Dolores fue fundada por primera vez en 1817, fue arrasada por los indios en 1821 y abandonada, para luego ser repoblada definitivamente hacia 1827.

Durante la época colonial la zona era habitada por los indios pampas de carácter nómade y pacífico. Modificaron su actitud durante el proceso de araucanización a mediados del siglo XVII. La primera población hispano-criolla allí consistió en una guarnición militar para proteger la frontera.

El 21 de agosto de 1817 se acuerda la fundación del nuevo pueblo de Dolores en unas lomas ubicadas entre la estancia Dos Talas de Julián Martínez de Carmona y la de Miguel González de Salomón. Las construcciones del poblado eran de barro y paja y se pobló con vecinos de la zona y con el traslado de la población que vivía en la guarnición de Las Bruscas cerca del lugar.

El 30 de abril de 1821, un malón al mando del gaucho José Luis Molina, devastó el pequeño asentamiento de Dolores y el pueblo quedó desierto. Se repobló entre 1827 y 1831. La calma del lugar no tardó en alterarse nuevamente ya que en 1835 Juan Manuel de Rosas reasumió el cargo de gobernador de la provincia de Buenos Aires con la Suma del Poder Público. Sus opositores, unitarios y ganaderos, se reúnen bajo el mando del general Juan Lavalle para derrocarlo.

Los opositores de Dolores junto con los de Chascomús y Tandil formaron el movimiento Libres del Sur, al mando de Pedro Castelli y planificaron una revolución en contra de Rosas. El gobierno descubre la conspiración y acelera la proclamación del Grito de Dolores contra la tiranía de Rosas. Las tropas del gobierno arrasan con los opositores, algunos logran huir a Uruguay y la cabeza de Castelli es expuesta durante un tiempo en la plaza de Dolores.